Po 1. světové válce se počet obyvatel zmenšil, žilo zde méně než 13000 obyvatel. Bylo to vinou válečných událostí i španělské chřipky. Brzy se však tento stav změnil, na Českolipsko se ve dvacátých letech přistěhovalo více než 3000 obyvatel, nejvíce Čechů z vnitrozemí, kteří zde začali pracovat především na úřednických místech u Československých drah, na poště, u krajského soudu.
Na počátku dvacátých let už byly překonané nejsvízelnější problémy, které přinesl válečný konflikt. Zlepšilo se zásobování, byl potlačen odpor Němců, město se začalo rozvíjet. Státní a soukromé železnice, vybudované v průběhu 19. století, se sjednotily do Československých drah a Česká Lípa se pyšnila křižovatkou šesti železničních tratí. Silnice, rovněž vybudované v 18. století, byly prašné a štěrkové.
Rozvíjející se automobilismus si vynutil vydláždění města, které bylo provedeno důsledně a kvalitně rumburskou žulou (dodnes je můžeme v asfaltových dírách vidět). První řidičský průkaz byl v našem městě vystaven v roce 1904. Až do 1. světové války po městě moc aut nejezdilo. Na pohlednicích z té doby se sice automobily objevují, ale jsou tam vkopírované, neboť fotograf zřejmě neměl čas ani chuť čekat na přijíždějící vůz. Rozvoj automobilismu začal až za války, ve dvacátých letech se ve městě objevila první benzínová pumpa (v bývalé Wedrichově kartounce naproti kostelu sv. Maří Magdaleny).
Nákladní dopravu začal provozovat povozník Tielsch, který na přelomu století spolupracoval se železničními společnostmi a dovážel materiál na jejich výstavbu, např. i na stavbu viaduktu v osadě Karba. Konkurovat mu začal obchodník Kühnel. Ten si postavil obchod i se servisem v Mánesově ulici (dnes se zde prodávají vozy značky Citroën) a prodával žádané nákladní automobily značky Praga, a také osobní auta. První parkoviště ve městě vzniklo u rozšířené silnice kostela sv. Kříže.
Rozvíjející se automobilismus přinášel nové poznatky a potřeby, které musela radnice řešit a vydávat nařízení. Zakázala např. oblíbené pohřební průvody ulicí Jindřicha z Lipé, která se stala hlavní dopravní tepnou. Autům nevyhovovaly ulice s ostrými rohy (např. u Unionky). Už v té době se plánoval a řešil obchvat kolem města (který není dodnes vyřešen). Městská autobusová doprava se začala rozvíjet až v roce 1927, první linka vedla z Lad na hlavní nádraží přes Mariánskou ulici a náměstí. Druhá linka vedla z Dubice přes hlavní nádraží do Staré Lípy. To je základní páteřní síť, kterou město provozuje dodnes. Vznikaly nové služby, např. hoteliéři si pronajímali auta, která půjčovali hostům na výlety. Hotelů a ubytovacích zařízení bylo ve městě dvacet, jejich služeb využívali např. obchodní cestující.
Po válce trpělo město nedostatkem bytů. Radnice nechala vyprojektovat sídliště komunálních bytů, které měly stát mezi Mánesovou a Kozákovou ulicí. Z tohoto projektu byl postaven pouze nárožní dům (Mánesova 910). Později si lidé začali stavět domy na Slovance, to zejména Češi, Němci pak na Kopečku.
I když u nás žili Češi ve velké menšině (ve třicátých letech tvořili pětinu obyvatelstva), dokázali se prosadit. Byla otevřena česká škola i gymnázium. Nově postavený hotel Merkur se stal střediskem jejich společenského života. Zde vystupoval např. divadelní ochotnický spolek Jirásek. Zejména čeští učitelé byli zapálení vlastenci. Bohumil Kinský, který se věnoval turismu a fotografování, vytvořil soubor 207 snímků o Českolipsku s obsáhlým komentářem. Tento projekt vlastivědného charakteru přesahuje hranice regionu. Další významný učitel Josef Maštálko se stal školním inspektorem českých škol v severních Čechách.
K bontonu tehdejší života patřilo navštěvovat muzeum, které se i v malých městech stávalo střediskem vlasteneckého uvědomění Čechů i Němců. V České Lípě vzniklo první městské muzeum v roce 1900. Navázalo na sbírky vlastivědného spolku Excursions-Club, který je měl uložené ve školní budově (dnes je zde Obchodní akademie). Z nich vytvořil Muzejní spolek na radnici v prvním patře expozici, do které se začleňovaly předměty, které do muzea lidé přinášeli. Až do konce války sloužilo muzeum veřejnosti. Avšak po ní byly exponáty uloženy na půdu, část jich byla vrácena majitelům, velká část rozkradena a zničena. Městské muzeum zaniklo. Tuto „ostudu“ se snažil napravit archivář Karl Bienert, z jehož popudu vzniklo nové městské muzeum v Červeném domě. Ještě předtím byla budova opravena. Datum slavnostního otevření muzea v roce 1933 se shodoval s 350. výročím vzniku tohoto renesančního skvostu, kterým se naše město může chlubit.